В 1608 г. он пытался пройти от Шпицбергена к Новой Земле, но, спасаясь от затора льдами, оставил это намерение, хотя и успел набросать абрис части западного берега Новой Земли. Московская компания в Лондоне была недовольна результатами и отказала Гудзону в дальнейшей помощи. Тогда он перешел на службу к гораздо более богатой голландской Ост-Индской компании, которая могла себе позволить роскошь новых, почти безнадежных попыток.
Первое же из этой новой «голландской» серии путешествий Генри Гудзона повлекло за собою значительные последствия, хотя и не те. на которые рассчитывал настойчивый мореплаватель. Сначала Гудзон на голландском корабле попытался найти пролив, отделяющий Новую Землю от Сибири. Голландские моряки, измученные свирепой стужей и тяжкими общими условиями опаснейшего плавания по ледяному морю, взбунтовались. Гудзон повернул на запад и, очутившись у берегов Северной Америки, нашел то, что ему показалось началом пролива, но что на самом деле было громадным заливом и устьем большой реки, впадающей в этот залив Атлантического океана. Он вошел в этот залив и в устье реки (и залив и река были названы потом по имени Гудзона) убедился на этот раз в своей ошибке, но, впрочем, решил впоследствии еще обследовать этот огромный залив и повернул обратно.
Река показалась голландцам такой рыбной, берега такими богатыми по растительности, местоположение залива и устья таким удобным и выгодным для основания тут торгового порта, что вскоре после возвращения экспедиции в Европу голландская Ост-Индская компания объявила о своем праве собственности на открытую Гудзоном местность около устья этой «реки Гудзона», и вскоре, в 1626 г., там возник голландский поселок, названный Новым Амстердамом и переименованный, как увидим дальше, англичанами в 1664 г. в Нью-Йорк. Голландцы не ошиблись в том, что устье и бухта удобны для создания большой гавани: Нью-Йорк и в настоящее время является, как известно, одним из крупнейших торговых портов мира. Но сам Гудзон не был удовлетворен своим случайным открытием. Он не хотел успокоиться, пока не откроет северный путь в Индию. Он теперь решил искать его исключительно на северо-западе, а не около Новой Земли.
Быть может, завидуя удаче голландской Ост-Индской компании, финансировавшей и снарядившей путешествие Гудзона и получившей за это новое приращение своих владений, английские купцы постарались снова залучить Гудзона к себе на службу. Составилась специальная компания из 23—25 купцов, преимущественно лондонских, которые в складчину снарядили новую экспедицию для поисков северо-западного пути в Индию. Гудзон стал во главе экспедиции и в апреле 1610 г. вышел в море на корабле, названном им «Открытие» («Discovery»). Он сначала прошел проливом между Лабрадором и Баффиновой Землей и, выйдя в открытый им же в  1609 г. Гудзонов залив, стал его тщательно исследовать. Все ему казалось, что этот залив окажется проливом и приведет к Тихому океану. Долгая, страшная, голодная зима ждала его во время этих скитаний. Цинга косила экипаж, страдания матросов были нестерпимы. Когда матросы узнали (дело было уже в 1611 г.), что капитан намерен не возвращаться домой, как они надеялись, а идти дальше к северу, они возмутились, усадили Гудзона с сыном и еще несколькими людьми в лодку и оставили в море. Все посаженные в лодку погибли бесследно. Эскимосы уже во время обратного плавания голландцев перебили несколько человек, часть умерла от голода, всего несколько человек добралось до Англии. Шестерых из них судили в Англии, но неизвестно в точности, что с ними стало, признали ли виновными в происшедшем. Имя одного из них встречается еще впоследствии.
Во всяком случае из рассказов уцелевших и добравшихся до Англии людей явствовало, что проход в Тихий океан найден.
Так по крайней мере полагали матросы, бывшие с Гудзоном в экспедиции. Им поверили, и для продолжения дела те же лондонские купцы (уже формально объединившиеся в Компанию лондонских купцов для открытия северо-западного прохода) послали в апреле 1612 г. новую экспедицию под начальством капитана Боттона. Но ни эта экспедиция, ни одновременно действовавший в тех же североамериканских морях датчанин Галль, присланный датским правительством с целью поисков золота, а также с целью открытия пути в Индию, ничего не нашли. Галль был убит эскимосами, мстившими за варварский захват и увоз датчанами нескольких из их соплеменников. Одним из младших морских офицеров на корабле Галля был Вильям Баффин, моряк с географическими познаниями. Компания лондонских купцов для открытия северо-западного прохода приняла его на службу, и в 1615 г. он отправился в северные моря, но вернулся со всей командой, так как лед заградил им путь. В следующем году он объехал почти весь остров, который с тех пор и получил название Баффиновой Земли, и вернулся в Англию, не открыв искомого пути. Вскоре эти попытки окончательно прекратились, и Компания лондонских купцов для открытия северо-западного прохода окончила существование. Произошло это в 1621 г. Не только трудность дела была тому причиной. Наступали другие времена, Англия готовилась встать на тот же путь, на который уже вступила с блистательным успехом Голландия, — на путь открытой экономической и политической борьбы с целью овладения португальскими и испанскими колониями и прежде всего с целью завести самостоятельную торговлю.